Проблема известная. У GRUB есть триггер, если что-то завершается некорректно, он не выставляется в нужное значение и при перезагрузке не отсчитывает таймаут. Это жутко раздражает, особенно в продакшн. Решение простое - добавьте в /etc/default/grub параметр GRUB_RECORDFAIL_TIMEOUT=10 Проверено в боевых условиях.